Gypsy (como se nomeiam popularmente os ciganos em inglês), o título brinca com a característica nômade cigana e com a terminação “psy”, diminutivo em inglês para tudo que se refira a psicologia. A série tem como protagonista Jean Holloway (Naomi Watts), uma bem-sucedida terapeuta cognitivo-comportamental de Manhattan.
Buscando explorar os limites do subconsciente, Jean Holloway, uma mulher que usa o ofício de psicoterapeuta para finalidades obscuras. A personagem aparenta ser uma típica mãe do subúrbio norte-americano com uma vida mais estável do que empolgante, mas se revela alguém capaz de ultrapassar os limites éticos da sua profissão, colocando em risco seu emprego e criando uma bola de neve que afeta sua família, suas amizades e a segurança dos seus pacientes.
A série começa colocando um grande ponto de interrogação sobre a cabeça de Jean. Em um primeiro momento, fica a dúvida se ela é uma profissional que usa de meios pouco ortodoxos para tratar seus pacientes ou se ela é alguém que inveja a intensidade da vida deles de tal modo que se torna obcecada em viver as mesmas experiências que eles relatam.
Os pacientes contam durante as consultas sobre seus problemas familiares e conjugais e, partindo disso, Jean cria situações para, por exemplo, conhecer a filha relapsa de uma paciente que se mostra uma mãe controladora ou a ex-namorada de um paciente que segue obcecado pela antiga relação. O assustador disso tudo é perceber que Jean, usando a alcunha de Diane, não se limita a colher os pontos de vistas anonimamente dessas pessoas, mas começa a se envolver com todas elas.
